Pierwsze wydanie Kalendarza Pirelli ukazało się w 1964 roku i było dziełem Roberta Freemana, fotografa Beatlesów.
Od tego czasu „The Cal” odmierzał miesiące obrazami najsławniejszych fotografów, dając klucz do odczytywania przemian cechujących ostatnie czterdzieści kilka lat i zapowiadając częstokroć nowe tendencje obyczajowe, szczególnie dotyczące roli wizerunku kobiety we współczesnym społeczeństwie.

Fotograficy, którzy odnieśli ostatnio największy sukces, najpiękniejsze i najsławniejsze aktorki i modelki, między innymi Nastassja Kinski, Naomi Campbell, Cindy Crawford, Kate Moss, Mila Jovovich i Monica Bellucci, pozujące w najmodniejszych miejscach, oraz ekskluzywność Kalendarza uczyniły z niego przez lata przedmiot kultu, poszukiwany przez kolekcjonerów z całego świata. Dotychczas Kalendarz był przeznaczony wyłącznie dla elitarnej grupy odbiorców, teraz – dzięki tej bezprecedensowej publikacji – może się wśród wybrańców znaleźć każdy prawdziwy koneser piękna.
Kolejną rocznicę wydania pierwszego Kalendarza upamiętnia pełna antologia obrazów takich fotografików, jak Herb Ritts, Peter Lindbergh, Bruce Weber, Nick Knight, Mario Testino, Annie Leibovitz, Richard Avedon i wielu innych.