Adolf Hitler uważał go za najlepszego fachowca od zadań specjalnych, a wśród aliantów słynął jako „najbardziej niebezpieczny człowiek w Europie”. Przeprowadzonej przez niego spektakularnej operacji oswobodzenia uwięzionego w górskim hotelu w Abruzach Benito Mussoliniego nie wymyśliliby nawet scenarzyści z Hollywood. Planował likwidację Roosevelta, Churchilla i Stalina podczas konferencji w Teheranie. W Budapeszcie porwał syna admirała Horthy’ego i po brawurowej akcji opanował siedzibę regenta na Zamku Królewskim, co uniemożliwiło zawarcie przez Węgry pokoju z aliantami. Podczas niemieckiej kontrofensywy w Ardenach wprowadził mnóstwo zamieszania w szeregach alianckich wojsk, wysyłając na ich tyły oddział ubrany w amerykańskie mundury. To tylko kilka spośród wielu niezwykłych akcji Otto Skorzenego, dokonanych podczas II wojny światowej. 19 kwietnia 1945 roku uczestniczył w pacyfikacji czeskiej wioski Plostina...
Po zakończeniu wojny walnie przyczynił się do budowania legendy pierwszego zawadiaki Europy. W Argentynie szkolił policję Juana Domingo Peróna i romansował z jego żoną, Evitą. Podobno założył organizację „Die Spinne” (Pająk), pomagającą ukrywać się byłym nazistom. Niektórzy twierdzą do dziś, że to właśnie on ukrył gdzieś słynny Skarb III Rzeszy - miliony marek w złocie i banknotach. Z całą pewnością natomiast był współtwórcą tak zwanej „Organizacji Gehlena”, która stała się podstawowym źródłem informacji wywiadu amerykańskiego w sprawach rosyjskich, a z czasem przekształciła się w oficjalny zachodnioniemiecki wywiad BND (Bundesnachrichtendienst). Wiele udokumentowanych źródeł wskazuje na to, że udało mu się zaszantażować samego Winstona Churchilla...
Szkolił w zakresie sabotażu i dywersji tajne służby Amala Abdela Nasera, podobno także osławione palestyńskie jednostki terrorystyczne. Współpracował z Mosadem, udzielając mu informacji na temat niemieckich naukowców pracujących w Egipcie nad programem rakietowym.