Człowiek, który miał szczęście do pecha

John (Steve Buscemi) to wieczny pechowiec, pracujący w firmie ubezpieczeniowej. Pewnego dnia otrzymuje zadanie udowodnienia próby wyłudzenia odszkodowania. W czasie dochodzenia spotka striptizerkę na wózku inwalidzkim, nagich strażników rezerwatu, zmagającego się z permanentnym samozapłonem kaskadera i przede wszystkim... dużo pecha.