Przyjaźń to temat niezwykle istotny dla właściwego rozwoju każdego człowieka, na wszelkich płaszczyznach, w tym również duchowej. Stąd temat ten podejmowany był już szeroko w dziełach autorów starożytnych. Jego wagę dostrzegali również Ojcowie Kościoła, jak Klemens Aleksandryjski, Jan Chryzostom, Ambroży, Hieronim, Augustyn. Jest jednak rzeczą interesującą, że aż do czasów Jana Kasjana, żaden z autorów chrześcijańskich nie poświęcił przyjaźni osobnej rozprawy. Również ? co jest niemniej frapujące ? następny podobny traktat poświęcony przyjaźni pojawi się dopiero w XII wieku, a jego autorem będzie również mnich, cysterski opat Aelred z Rievaulx (1110?1167). Przyjaźń, zdaniem Kajsana, to taki rodzaj relacji międzyludzkich, czy też taki rodzaj „obfitszej miłości” względem niektórych, który charakteryzuje się trwałością i prawością, i który ukierunkowany jest na osiągnięcie celu bliższego, czyli cnoty koniecznej do osiągnięcia celu dalszego ? ostatecznego ? czyli zbawienia. O ile na początku Rozmowy XVI Kasjan ukazuje przyjaźń w sensie szerokim, jako zasadę pewnego porządku w świecie stworzeń, lgnących do siebie dzięki swemu naturalnemu podobieństwu, o tyle w dalszych rozdziałach ukazuje już przyjaźń w sensie właściwym, czyli taką, która wyrasta „z obustronnej doskonałości i cnoty”. Tym, co jednak wyróżnia traktat Kasjana na tle wszystkich dotychczasowych opracowań tego zagadnienia, jest ukazanie przyjaźni której źródłem jest miłość Boża rozlana w sercach przez Ducha Świętego (Rz 5,5), zaś jej typem staje się „uporządkowana miłość” z Pieśni nad Pieśniami (Pnp 2, 4 LXX).