O "Milionie małych kawałków", pierwszej książce Jamesa Freya, krytycy pisali zgodnie, że to jeden z najbardziej wstrząsających debiutów, a jednocześnie jeden z największych skandali literackich ostatnich lat. "Mój przyjaciel Leonard" jest jego kontynuacją.

Po opuszczeniu ośrodka odwykowego James Frey trafia do aresztu za przestępstwa popełnione przed rozpoczęciem leczenia. Za sobą ma kilkutygodniowe zmagania z uzależnieniem od narkotyków i alkoholu, przed sobą zaś trudny powrót do normalnego życia. Miłość do poznanej na odwyku Lilly okazuje się silną motywacją do wytrwania w trzeźwości, niestety dla dziewczyny jest już za późno - popełnia samobójstwo tuż przed przyjazdem Jamesa z więzienia.

W odruchu rozpaczy Frey zwraca się o pomoc do przyjaciela z odwyku, jedynej osoby, która jest go w stanie zrozumieć. Leonard - gangster o nieprzeciętnej osobowości - to dość tajemnicza, prowadząca podejrzane interesy postać. Zdolny do niezwykłej hojności i niezachwianej lojalności otacza Jamesa niemal ojcowską opieką, oferuje mu pracę, dochodową, choć sprzeczną z prawem, tajemniczą i trochę niebezpieczną. Dzięki Leonardowi Frey ponownie staje na nogi, uczy się cieszyć życiem, odnajdywać w nim sens i kochać. Stawia czoła kolejnym problemom, nie robi uników, świadomie ponosi odpowiedzialność za swoje czyny, zdecydowany w trzeźwości i bez względu na konsekwencje doprowadzić sprawy do końca. Godna podziwu determinacja, która wcześniej pozwoliła mu przetrwać odwyk, tym razem ma mu pomóc zostać pisarzem.

Każda strona książki "Mój przyjaciel Leonard" naznaczona jest śmiercią i samotnością, a emocjonalny ton i dynamika opartej na autobiograficznych motywach powieści oraz zaskakująca szczerość autora robią niezwykłe wrażenie.