Pierwsza prawdziwa miłość? Tylko kogo warto pokochać?

Kiedy on jest starszym bratem twojej najlepszej przyjaciółki...

Poznajcie Charlie. Młodą, pełną marzeń dziewczynę, która chciałaby się wreszcie przekonać, czym jest wolność i jak wygląda prawdziwe studenckie życie. Brzmi jak plan, w dodatku od razu gotowy do realizacji? Niekoniecznie. Na drodze Charlie do zabawy i samodzielności staje trzech starszych braci. Cole, Will i Bryan uważają, że dopóki ich młodsza siostrzyczka nie skończy dwudziestu jeden lat, nie ma prawa nawet powąchać piwa, a co dopiero zaznać innych dorosłych przyjemności.

Jednak nie tylko Charlie ma opiekunów. Za jej najlepszą przyjaciółką Haley zwykle krok w krok chodzi starszy o jedenaście lat brat Ashton. Przystojny prawnik, kompletnie niezainteresowany Charlie. Wszystko się zmieni, gdy dziewczyna wyzna, że chce stracić dziewictwo...